Краткая характеристика структуры органических соединений:

  • атомы углерода образуют углеродный скелет (цепь), который может быть открытым (ациклическим) или замкнутым в кольцо (циклическим или карбоциклическим);
  • одинаковые по молекулярному составу, но разные по структурному строению вещества называются изомерами;
  • соединения, отличающиеся на одну группу CH 2 , называются гомологами и образуют гомологические ряды.

Рис. 1. Примеры изомеров.

Помимо атомов углерода органические вещества могут содержать:

  • водород;
  • азот;
  • кислород;
  • серу;
  • фосфор;
  • галогены;
  • металлы.

Дополнительные элементы образуют функциональную группу, которая определяет принадлежность вещества к определённому классу, обуславливает физические и химические свойства соединения. Циклические соединения, содержащие функциональную группу, называются гетероциклическими.

Рис. 2. Примеры гетероциклических соединений.

Основные названия и формулы групп представлены в таблице.

Названия групп

Формулы

Кислород

Гидроксидная

Карбонильная

Карбоксильная

Альдегидная

Нитрогруппа

Аминогруппа

Нитрозогруппа

Цианогруппа

Тиольная

Сульфоксидная

Сульфонная

Сульфидная

Дисульфидная

Молекулы, содержащие несколько функциональных групп, называются полифункциональными.

Классификация

В соответствии с качественным составом (наличием функциональной группы) или количеством связей между атомами углерода органические вещества классифицируются на несколько классов. Основные виды веществ представлены в таблице.

Вид

Класс

Функциональная группа

Номенклатура

Углеводороды

Ан (бутан)

Ен (бутен)

Ин (бутин)

Алкадиены

Диен (бутадиен)

Циклоалканы

Цикло- (циклобутан)

Три циклические -С=С-

Бензол или -ол (метилбензол, толуол)

Амин, амино-

Аминокислоты

амино-овая кислота (аминобутановая кислота)

Ол (метанол)

Альдегиды

Аль (бутаналь)

Он (бутанон)

Карбоновые кислоты

Овая кислота (метановая кислота)

Сераорганические соединения

Тиол (этантиол)

Сульфоксиды

Сульфоксид (диэтилсульфоксид)

Рис. 3. Классификация органических соединений.

Углеводороды могут присоединять галогены, образуя галогенпроизводные углеводороды. Они называются в соответствии с присоединённым галогеном: бромэтан, фторэтан, бутилхлорид, йодоформ.

Реакции

Химические реакции, характерные для органических веществ, классифицируются по двум признакам:

  • по типу химического превращения;
  • по механизму разрыва ковалентных связей.

К первому признаку относится шесть типов реакций:

  • замещения - образуются новые ковалентные связи при замещении одного атома на другие атомы:

    CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

  • присоединения - при разрыве π-связи образуются новые σ-связи:

    C 2 H 4 + Cl 2 → C 2 H 4 Cl 2 ;

  • разложения - образуются новые более простые вещества:

    CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 3 + CH 2 =CH 2 ;

  • отщепления - происходит отрыв атомов от молекулы исходного вещества с сохранением углеродного скелета:

    C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 O;

  • изомеризации - происходит переход атомов от одного участка молекулы к другому:

    CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (пентан) → CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3 (2-метилбутан);

  • окисления - повышается степень окисления атомов углерода:

    C -4 H 4 + 2O 2 → C +4 O 2 + 2H 2 O.

Разрыв ковалентной связи может происходить двумя способами:

  • свободнорадикальным - каждый атом в реакции получает по одному электрону (подвергаются полярные ковалентные связи);
  • ионным - при реакции общая пара электронов остаётся у одного атома (подвергаются неполярные ковалентные связи).

Органические вещества - самая обширная группа химических соединений. Современной органической химии известно 141 миллион веществ, хотя в конце XIX века было известно всего 12 тысяч веществ.

Что мы узнали?

Органические вещества содержат углеродный скелет и функциональную группу, определяющую свойства соединений. Функциональную группу могут составлять азот, кислород, сера, фосфор. От наличия в структуре конкретного атома зависит классификация веществ. Органические соединения включают группы углеводородов, азот-, кислородсодержащих, сераорганических веществ. Для органических соединений характерно шесть видов реакций по признаку превращения веществ и два вида - по разрыву ковалентной связи.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.4 . Всего получено оценок: 89.

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

  • ациклические и циклические.
  • предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
  • карбоциклические и гетероциклические.
  • алициклические и ароматические.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения - химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C n H 2n+2 , где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C n H 2n ,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C n H 2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C n H 2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C n H 2n .

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу C n H m , тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C n H m- X Hal X . Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C n H 2n+1 Cl , дихлорпроизводные C n H 2n Cl 2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными , с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH или C n H 2n+2 O. Общая формула предельных многоатомных спиртов C n H 2n+2 O x , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

бензиловый спирт

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C n H 2n-6 O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы . Например, это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C n H 2n-6 O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH 2 , называют первичными аминами .

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами . Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами . В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C n H 2 n +3 N.

Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C n H 2 n -5 N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

пропанон бутанон

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C n H 2 n O

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой .

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида C n H 2 n O 2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2 n -8 O 2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C n H 2 n +1 OH или C n H 2 n +2 О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Например:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO 2 .

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например,

NH 2 -CH 2 -COOH

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме .

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная .

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Количество атомов С в главной углеродной цепи

Корень названия

проп-

пент-

гекс-

гепт-

дек(ц)-

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH 2 — , поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH 3 — ). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

Формула Название по систематической номенклатуре Тривиальное название
Углеводороды
CH 4 метан болотный газ
CH 2 =CH 2 этен этилен
CH 2 =CH-CH 3 пропен пропилен
CH≡CH этин ацетилен
CH 2 =CH-CH= CH 2 бутадиен-1,3 дивинил
2-метилбутадиен-1,3 изопрен
метилбензол толуол
1,2-диметилбензол орто -ксилол
(о -ксилол)
1,3-диметилбензол мета -ксилол
(м -ксилол)
1,4-диметилбензол пара -ксилол
(п -ксилол)
винилбензол стирол
Спирты
CH 3 OH метанол метиловый спирт,
древесный спирт
CH 3 CH 2 OH этанол этиловый спирт
CH 2 =CH-CH 2 -OH пропен-2-ол-1 аллиловый спирт
этандиол-1,2 этиленгликоль
пропантриол-1,2,3 глицерин
фенол
(гидроксибензол) 		карболовая кислота
1-гидрокси-2-метилбензол орто -крезол
(о -крезол)
1-гидрокси-3-метилбензол мета -крезол
(м -крезол)
1-гидрокси-4-метилбензол пара -крезол
(п -крезол)
фенилметанол бензиловый спирт
Альдегиды и кетоны
метаналь формальдегид
этаналь уксусный альдегид, ацетальдегид
пропеналь акриловый альдегид, акролеин
бензальдегид бензойный альдегид
пропанон ацетон
Карбоновые кислоты
(HCOOH) метановая кислота муравьиная кислота
(соли и сложные эфиры — формиаты)
(CH 3 COOH) этановая кислота уксусная кислота

(соли и сложные эфиры — ацетаты)
(CH 3 CH 2 COOH) пропановая кислота пропионовая кислота
(соли и сложные эфиры — пропионаты)
C 15 H 31 COOH гексадекановая кислота пальмитиновая кислота
(соли и сложные эфиры — пальмитаты)
C 17 H 35 COOH октадекановая кислота стеариновая кислота
(соли и сложные эфиры — стеараты)
пропеновая кислота акриловая кислота
(соли и сложные эфиры — акрилаты)
HOOC-COOH этандиовая кислота щавелевая кислота
(соли и сложные эфиры — оксалаты)
1,4-бензолдикарбоновая кислота терефталевая кислота
Сложные эфиры
HCOOCH 3 метилметаноат метилформиат,
метиловый эфир мурвьиной кислоты
CH 3 COOCH 3 метилэтаноат метилацетат,
метиловый эфир уксусной кислоты
CH 3 COOC 2 H 5 этилэтаноат этилацетат,
этиловый эфир уксусной кислоты
CH 2 =CH-COOCH 3 метилпропеноат метилакрилат,
метиловый эфир акриловый кислоты
Азотсодержащие соединения
аминобензол,
фениламин 		анилин
NH 2 -CH 2 -COOH аминоэтановая кислота глицин,
аминоуксусная кислота
2-аминопропионовая кислота аланин



Номенклатура спиртов. выбираем наиболее длинную углеродную цепь, содержащую гидроксильные группы; нумеруем атомы углеродаc той стороны, к которой ближе – ОН; указываем положение и название радикалов; даем название углеводороду с добавление суффикса –ол и указываем номер атома углерода, у которого находится группа -ОН углеводородный радикал + ОЛ СН 3 -СН-СН 2 -ОН СН 3 2- метилпропанол-1











Изучение нового материала. План: 1.Химические свойства одноатомных спиртов 2.Влияние этанола на организм человека 3.Химический эксперимент "Влияние этанола на молекулы белков". 4.Химические свойства многоатомных спиртов 5.Поисковая деятельность учащихся. Экспериментальная часть. 5.Исследовательская деятельность учащихся «Контроль качества косметических средств на предмет наличия в их составе глицерина» 6.Написание 5 минутного эссе.




Функциональная группа содержит сильно электроотрицательный атом кислорода, поэтому связи С – О и О – Н ковалентные полярные. Более полярна связь в гидроксильной группе. Н Н - С - О - Н Н При химических реакциях она может разрываться с отщеплением протона, т.е. спирты имеют слабые кислотные свойства. Прогноз реакционной способности спиртов








2.Взаимодействие спиртов с органическими кислотами (реакция этерификации):.Взаимодействие спиртов с органическими кислотами O С 2 Н 5 – O – + – C – СН 3 H - O спирткарбоновая кислота HН2ОН2О+ О – O –– C –СН 3 Сложный эфир НН - О Н 2 SO 4 конц. С2Н5С2Н5 Химические свойства спиртов




Химические свойства одноатомных спиртов 4.Горение спирта 4.Горение спирта С 2 Н 5 ОН + 3О 2 = 2СО Н 2 О


Автозаправочная станция в Бразилии Бразилия славится не только футболом. Это первая страна, понявшая, что спирт хорошо горит не только в пуншах. Сегодня в этой стране все автомобильное горючее представляет собой смесь бензина и этанола – газохол (сокращенно от слов газолин – бензин и алкоголь), содержащий 22% безводного спирта.






Химический эксперимент "Влияние этанола на молекулы белков" Цель эксперимента - выяснить влияние этанола на молекулы белков. Инструктивная карта. В пробирках выдан раствор белка куриного яйца. Прилейте в первую пробирку 1-2 мл воды, а во вторую столько же этанола. Отметьте изменения в обеих пробирках. Найдите объяснение происходящих изменений На какие системы и органы человека влияет этанол?




Какие химические свойства характерные для одноатомных спиртов? Кислотные свойства Основные свойства Реакции окисления Качественная реакция Йодоформная проба 1.Горение 2.Окисление Взаимодействие с галогеноводородами. 1.Взаимодействие со щел. металлом. 2. Этерификация












Химические свойства многоатомных спиртов: Кислотные свойства Основные свойства Реакции окисления Качественная реакция Глицерин + Cu(OH) 2 ярко-синее окрашивание 1.Горение 2.Окисление KMnO 4 1.Взаимодействие с галогеновод-ми. 2. Этерификация 1.Взаимодействие со щел. металлом. 2. С нерастворимым основанием





Вывод: Число гидроксогрупп влияют на свойства спирта (за счет водородных связей); Общие свойства с одноатомных и многоатомных спиртов обусловлено наличием функциональной группы -ОН; На примере многоатомных спиртов убеждаемся в том, что количественные изменения переходят в изменения качественные: накопление гидроксильных групп в молекуле обусловило появление у спиртов новых свойств по сравнению с одноатомными спиртами – взаимодействие с нерастворимыми основаниями.


Рефлексия Что заинтересовало вас сегодня на уроке более всего? Как вы усвоили пройденный материал? Какие были трудности? удалось ли их преодолеть? Помог ли сегодняшний урок лучше разобраться в вопросах темы? Пригодится ли вам знания, полученные сегодня на уроке? Домашнее задание Знать особенности строения и свойств спиртов, уметь составлять уравнения реакции, характеризующие их химические свойства спиртов, по желанию приготовить собщение- презентацию по теме «Применение спиртов». С какими из перечисленных веществ взаимодействует пропанол: железо, хлороводород, кислород, натрий? Найдите ошибки, уточните суммы коэффициентов. Fe + 2С 3 Н 7 ОН (С 3 Н 7 О) 2 Fe + H 2 (5) 2С 3 Н 7 ОН + 9О 2 6СО 2 +8 Н 2 О(20) С 3 Н 7 ОН + HCl С3Н7Cl + Н2О(3) 2С 3 Н 7 ОН + 2Na 2С 3 Н 7 О Na + Н 2 (7)








Предварительный просмотр:

МОУ Мошковская СОШ Торжокский район Тверская область

Тестирование за курс органической химии

(базового уровня)

Подготовила: учитель химии

Воронцова Ольга Евгеньевна

Часть А. (1 вариант)

  1. 7 Н 8 ?

2. Какая общая формула соответствует классу алканов?

А) присоединения б) замещения в) полимеризации г) гидратации

3 – СН – СН 2 – СН 3

СН 3

а) бутан б) 2-метилбутан в) 2-метилпропан г) 3-метилбутан

5. Какой газ составляет основу природного газа?

А) метан б) этан в) пропан г) бутан

6. Сколько σ -связей в молекуле этена?

А) 2 б) 3 в) 4 г) 5

7. Сколько π-связей в молекуле бутадиена-1,3

А) 1 б) 2 в) 3 г) 4

8. Гомологами являются

А) пентен и 2-метилбутан б) хлорэтен и дихлорэтан

В) пропанол и пропаналь г) 2,2-диметилпропан и 2,2-диметилбутан

9. Тип реакции взаимодействия этена с бромом

А) присоединения б) замещения в) гидрирования г) гидратации

А) этанола б) этаналя в) этена г) этина

11. Вещество СН 3 – СН – СН = СН 2 называется

СН 3

А)2-метилбутан б) 3-метилбутен-2

А) глицерина и глюкозы б) фенола и пропанола

В) сахарозы и формальдегида г) фенола и формальдегида

13. Следующие признаки: sp-гибридизация, длина С-С связи 0,120 нм,

Угол 180 0 характерны для молекулы

А) бензола б) этана в) этина г) этена

14. Функциональная группа -ОН характерна для класса

15. Карбоксильная группа содержится в молекуле

А) метанола б) ацетальдегида в) уксусной кислоты г) глицерина

16. Реактивом для распознавания многоатомных спиртов является

17. Продуктами окисления предельных одноатомных спиртов являются

18. Сложный эфир можно получить реакцией

А) альдегиды б) фенолы в) спирты г) одноатомные спирты

20. Из остатков молекул α – глюкозы состоят молекулы

А) фруктозы б) крахмала в) сахарозы г) целлюлозы

21. Установите тип реакции: n C 6 H 12 O 6 → (C 6 H 10 O 5 ) n + n H 2 O

А) полимеризация б) присоединения

22. Для аминов характерны свойства

3 – СН – СН 2 – СООН

NH 2

А) 3-аминобутановая кислота б) 2-аминобутановая кислота

В) α-аминомасляная кислота в) 4- аминомасляная кислота

А) α-аминокислот б) β-аминокислот

В) γ-аминокислот г) δ-аминокислот

25. Химическая связь, образующая первичную структуру белков:

часть Б.

  1. Установите формулу органического вещества, в котором С - 53,5%,

Н – 15,6%, N – 31,1% и относительная плотность по водороду 22,5

  1. Для вещества СН 2 = СН-СН=СН 2 составьте структурные формулы одного изомера и одного ближайшего гомолога, назовите все вещества.

СаС 2 → С 2 Н 2 → С 6 Н 6 → С 6 Н 5 NO 2

  1. Выберите, с какими из перечисленных веществ может взаимодействовать этанол, и напишите соответствующие уравнения реакций:

натрий, гидроксид натрия, хлорид натрия, хлороводород, уксусная кислота

  1. При полном сгорании 3 г. углеводорода получилось 4,48 л. (н.у.) углекислого газа и 5,4 г. воды. Относительная плотность по воздуху равна 1,03. Выведите формулу углеводорода.

Тестирование за курс органической химии в 10 классе.

Часть А. (2 вариант)

  1. К какому гомологическому ряду относится вещество состава С 5 Н 8 ?

А) алканы б) алкены в) алкины г) арены

2. Какая общая формула соответствует классу алкенов?

А) С п Н 2п+2 б) С п Н 2п в) С п Н 2п-2 г) С п Н 2п-6

3. Реакции какого типа характерны для алканов?

А) полимеризации б) гидратации в) замещения г) присоединения

4. Какое название соответствует веществу СН 3 – СН – СН = СН 2

СН 3

а) бутан б) 2-метилбутен-3 в) 3-метилбутен-1 г) 3-метилбутан

5. Какое вещество является природным полимером?

А) глюкоза б) фруктоза в) сахароза г) целлюлоза

6. Сколько σ -связей в молекуле этина?

А) 2 б) 3 в) 4 г) 5

7. Сколько π-связей в молекуле бутена-1

А) 1 б) 2 в) 3 г) 4

8. Гомологами являются

А) пентен-2 и бутен-2 б) хлорэтан и дихлорэтен

В) пропанол и пропаналь г) 2-метилпропан и 2-метилбутен

9. Тип реакции взаимодействия этена с бромоводородом

А) присоединения б) замещения в) гидрирования г) изомеризации

10. Только σ – связи имеются в молекуле

А) этаналя б) этанола в) бензола г) уксусной кислоты

11. Вещество СН 3 – СН 2 – С = СН 2 называется

СН 3

А)2-метилбутен-1 б) 2-метилбутен-2

В) 3-метилбутин-1 г) 3-метилбутен-1

12. Несколько функциональных групп -ОН содержат молекулы

А) этанола и глюкозы б) фенола и формальдегида

В) сахарозы и формальдегида г) глюкозы и глицерина

13. Следующие признаки: sp 2 -гибридизация, длина С-С связи 0,134 нм,

Угол 120 0 характерны для молекулы

А) циклобутана б) этана в) этина г) этена

14. Функциональная группа -СООН характерна для класса

А) альдегидов б) аминов в) карбоновых кислот г) спиртов

15. Карбонильная группа содержится в молекуле

А) метанола б) ацетальдегида в) фенола г) глицерина

16. Реактивом для распознавания фенолов является

А) бромная вода б) оксид меди (+2)

В) гидроксид меди (+2) г) хлорид железа (+3)

17. Продуктами межмолекулярной дегидратации предельных

Одноатомных спиртов являются

А) альдегиды б) кетоны в) простые эфиры г) сложные эфиры

18. Жир можно получить реакцией

А) гидрирования б) гидратации в) этерификации г) дегидратации

19. В реакцию «серебряного зеркала» вступают

А) спирты б) фенолы в) альдегиды г) одноатомные спирты

20. Из остатков молекул β– глюкозы состоят молекулы

А) глюкозы б) крахмала в) сахарозы г) целлюлозы

21. Установите тип реакции: n CH 2 = CH 2 → (- CH 2 - CH 2 -) n

А) полимеризация б) замещения

В) поликонденсации г) изомеризации

22. Для аминокислот характерны свойства

А) кислот б) оснований в) амфотерных соединений

23. Какое название у вещества СН 3 – СН – СН 2 – СООН

NH 2

А) 3-аминопропановая кислота б) 2-аминобутановая кислота

В) α-аминомасляная кислота г) β- аминомасляная кислота

24. В состав белков входят остатки

А) δ-аминокислот б) β-аминокислот

В) γ-аминокислот г) α- аминокислот

25. Химическая связь, образующая вторичную структуру белков:

А) водородная б) ионная в) пептидная г) ковалентная неполярная

часть Б.

  1. Установите формулу органического вещества, в котором С – 52,18%,

Н – 13,04%, О – 34,78% и относительная плотность по водороду 23

  1. Для вещества СН 2 = СН- СН 2 - СН-СН 3 составьте структурные формулы

СН 3

Одного изомера и одного ближайшего гомолога, назовите все вещества.

  1. Напишите уравнения для осуществления превращений:

С 2 Н 5 ОН → С 2 Н 4 → С 2 Н 5 Сl → С 4 Н 10 Укажите условия реакций, назовите продукты.

  1. Выберите, с какими из перечисленных веществ может взаимодействовать этановая кислота, и напишите соответствующие уравнения реакций:

магний, гидроксид натрия, хлорид натрия, хлороводород, этанол

  1. При полном сгорании 4,4 г. углеводорода получилось 6,72 л. (н.у.) углекислого газа и 7,2 г. воды. Относительная плотность по воздуху равна 1,517. Выведите формулу углеводорода.

Инструкция по выполнению работы.

Тест состоит из частей А и Б. На его выполнение отводится 120 минут. Задания рекомендуется выполнять по порядку. Часть А содержит тестовые задания с выбором одного правильного ответа. Ответы на вопросы части А вносятся вами в таблицу бланка ответов.

Часть Б содержит задания со свободным ответом, предусматривающие произведение расчётов, написание уравнений реакций, составление структурных формул веществ.

Каждое задание части А оценивается в 1 балл, задание Б1 – 3 балла, Б2 – 5 баллов, Б3 -3 балла, Б4 – 3 балла, Б5 – 5 баллов. Общее количество баллов равно 44.

Шкала перевода баллов в отметки:

0 -15 баллов - «2» (0-34 %)

16 – 26 баллов - «3» (35-60%)

27 – 37 баллов -«4» (61-85 %)

38 – 44 балла - «5» (86-100%)

Желаю успехов!

Ответы на задания 1 варианта. Часть А

Б1 ответ С 2 Н 7 N

Б2 изомер СН 2 =С=СН-СН 3 бутадиен-1,2

Гомолог СН 2 =СН-СН=СН-СН 3 пентадиен-1,3

Б3 СаС 2 +2Н 2 О → Са(ОН) 2 +С 2 Н 2 (этин и гидроксид кальция)

3 С 2 Н 2 → С 6 Н 6 С активир. , t ̊ (бензол)

С 6 Н 6 + НNO 3 → С 6 Н 5 NO 2 + Н 2 О Н 2 SO 4 конц. (нитробензол)

Б4 2С 2 Н 5 ОН + 2Na → 2С 2 Н 5 ОNa + H 2

С 2 Н 5 ОН + HCl → С 2 Н 5 Cl + Н 2 О

С 2 Н 5 ОН + СН 3 COОН → СН 3 COО С 2 Н 5 + Н 2 О

Функциональными группами называются группы атомов, которые обуславливают характерные химические свойства данного класса веществ.

Спирты

Строение молекул спиртов R-OH. Атом кислорода, входящий в гидроксильную группу молекул спиртов, резко отличается от атомов водорода и углерода по способности притягивать и удерживать электронные пары. В молекулах спиртов имеются полярные связи С-О и О-Н.
Учитывая полярность связи О-Н и значительный положительный заряд на атоме водорода, говорят, что водород гидроксильной группы имеет «кислотный» характер. Этим он резко отличается от атомов водорода, входящих в углеводородный радикал. Атом кислорода гидроксильной группы имеет частичный отрицательный заряд и две неподеленные электронные пары, что дает возможность молекулам спирта образовывать водородные связи.

Фенолы

По химическим свойствам фенолы отличаются от спиртов, что вызвано взаимным влиянием в молекуле фенола гидроксильной группы и бензольного ядра (фенил — С 6 Н 5). Это влияние сводится к тому, что π-электроны бензольного ядра частично вовлекают в свою сферу неподеленные электронные пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего уменьшается электронная плотность у атома кислорода. Это снижение компенсируется за счет большой поляризации связи О-Н, что в свою очередь приводит к увеличению положительного заряда на атоме водорода:

Следовательно, водород гидроксильной группы в молекуле фенола имеет кислотный характер.
Влияние атомов в молекулах фенола и его производных взаимно. Гидроксильная группа оказывает влияние на плотность π-электронного облака в бензольном кольце. Она понижается у атома углерода, связанного с ОН-группой (т. е у 1-го и 3-го атомов углерода, метаположение) и повышается у соседних атомов углерода – 2, 4, 6-го – орто — и пара положения.
Водородные атомы бензола и орто — и пара положения становятся более подвижными и легко замещаются на другие атомы и радикалы.

Альдегиды

Альдегиды имеют общую формулу , где — С=О — карбонильная группа . Атом углерода в карбонильной группе sp 2 – гибридизирован. Атомы, непосредственно с ним связанные, находятся в одной плоскости. Вследствие большой электороотрицательности атома кислорода по сравнению с углеродным связь С=О сильно поляризована за счет смещения электронной плотности π-связи к кислороду:

Под влиянием карбонильного атома углерода в альдегидах увеличивается полярность связи С–Н, что повышает реакционноспособность этого атома Н.

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты содержат функциональную группу , называемую карбоксильной группой , или карбоксилом . Так она названа потому, что состоит из карбонильной группы -С=О и гидроксильной –ОН .
В карбоновых кислотах гидроксильная группа связана с углеводородным радикалом и карбоксильной группой. Ослабление связи между кислородом и водородом в гидроксильной группе объясняется разностью электроотрицательностей атомов углерода, кислорода и водорода. Атом углерода приобретает некоторый положительный заряд. Этот атом углерода притягивает к себе электронное облако от атома кислорода гидроксильной группы. Компенсируя смещенную электронную плотность, атом кислорода гидроксильной группы оттягивает к себе электронное облако соседнего атома водорода. Связь О–Н в гидроксильной группе становится более полярной, и атом водорода приобретает большую подвижность.